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Acido ascorbico o vitamina C
Vitamina idrosolubile, il cui assorbimento nell’organismo viene veicolato
dall’acqua. La sua molecola (formula bruta C6H8O6) è uno zucchero modificato a 6
atomi di carbonio, e comprende una struttura ciclica a 5 vertici.
2 FUNZIONE DELL’ACIDO ASCORBICO
L’acido ascorbico si localizza a livello del citoplasma e del fluido
intercellulare. Svolge un ruolo fondamentale nella biosintesi del tessuto
connettivo: infatti, interviene nella formazione di legami idrogeno tra le
proteine del collagene, che grazie a questi si intrecciano a costituire
strutture filamentose dette fibre (presenti nella matrice di questo tessuto).
L’acido ascorbico, inoltre, ha sulle cellule un’azione antiossidante e
protettiva nei confronti dei radicali liberi, derivanti da alcune reazioni
metaboliche; in particolare, agisce nei confronti del superossido O2-,
dell’idrossido OH- e dell’acido ipocloroso HOCl. Questa vitamina è coinvolta
anche in altri processi: la sintesi della carnitina (molecola essenziale per il
metabolismo dei lipidi), l’assorbimento del ferro, la conversione dell’acido
folico nella sua forma attiva THFA (acido tetraidrofolico) e la sintesi
dell’adrenalina e della noradrenalina. Questi due neurotrasmettitori vengono
elaborati a livello della regione midollare dei surreni e del sistema nervoso;
per tale motivo, in questi tessuti si riscontra la più elevata concentrazione
corporea di acido ascorbico. Per le sue proprietà antiossidanti, l’acido
ascorbico può essere aggiunto nelle preparazioni alimentari come conservante.
La prolungata carenza di acido ascorbico causa lo scorbuto, una grave affezione
che colpisce le mucose e provoca emorragie. Una ridotta assunzione di questa
vitamina può determinare una minore resistenza ai processi infiammatori e
infettivi e difetti nella dentizione.
3 FONTI ALIMENTARI E DOSE CONSIGLIATA
Come tutte le vitamine, l’acido ascorbico non può essere sintetizzato
dall’organismo umano, e deve pertanto essere introdotto attraverso gli alimenti.
È presente soprattutto in alcuni frutti, come il kiwi, gli agrumi, il melone, il
ribes nero, i cinorrodi della rosa canina; e in ortaggi quali il cavolfiore e i
peperoni verdi. La dose consigliata di assunzione è di circa 50-75 mg al giorno,
in un soggetto sano adulto e di corporatura media. Il fabbisogno aumenta in caso
di malattie acute e in gravidanza. La cottura prolungata dei cibi determina la
degradazione della vitamina e, dunque, una minore quantità di vitamina
disponibile. Poiché l’acido ascorbico è un composto idrosolubile, se viene
assunto in dosi eccessive non si accumula nei tessuti corporei ma viene
eliminato mediante l’apparato escretore.
Aggiungendo inoltre che la sua storia si riallaccia a quella dello scorbuto, una
patologia legata ad una carenza di tale composto nella dieta. Tale malattia era
già nota in Grecia attorno al V secolo a.C. Nel XVI secolo era noto, soprattutto
presso popolazioni marinare, che lo scorbuto poteva venir curato e prevenuto
dall'assunzione di verdure e frutta fresca o dall'estratto di aghi di pino.
Tuttavia, la prima prova di ciò venne nel maggio del 1747 ad opera di un
chirurgo della marina reale inglese, James Lind. Egli prese 12 membri
dell'equipaggio affetti da scorbuto e li divise in sei gruppi da due persone
ciascuno. Ad ogni gruppo fece assumere, oltre alle normali razioni alimentari,
un composto particolare: sidro, acido solforico, aceto, spezie ed erbe, acqua di
mare, arance e limoni. I risultati ottenuti permisero di dimostrare che
effettivamente quest'ultima aggiunta permette di prevenire l'insorgere dello
scorbuto. Lind pubblicò i risultati di questo suo studio nel 1753. Nel 1795 la
marina inglese stabilì di aggiungere succo di limone o di lime.
Nel XVIII e XIX secolo venne usato il termine di antiscorbutico per tutti quei
cibi che erano in grado di prevenire la comparsa dello scorbuto. Tra essi, oltre
ai limoni, alle arance ed ai lime, vi sono: i crauti, il cavolo salato, il malto
ed il brodo portatile. Pare che James Cook per il suo famoso viaggio
d'esplorazione, abbia utilizzato i crauti.
Nel 1912 Casimir Funk ipotizzò, da studi su malattie carenziali, la presenza di
composti che denominò vitamine. Sebbene abbia studiato soprattutto il beri-beri,
ipotizzò che anche altre malattie (tra cui lo scorbuto) dipendessero da mancanza
di specifiche vitamine.
Nel 1921 il composto antiscorbutico venne denominato vitamina C e tra il 1928 e
1933 esso venne isolato e cristallizzato da Joseph L. Svirbely e da Albert
Szent-Gyorgyi Von Nagyrapolt e, indipendentemente, da Charles Glen King. Nel
1934 Sir Walter Norman Haworth e Tadeusz Reichstein, in maniera indipendente,
riuscirono a sintetizzare la vitamina C.
Nel 1937 l'ungherese Albert Szent-Gyorgyi ricevette il Premio Nobel per la
Medicina per le sue scoperte sui processi biologici di combustione, con
particolare riguardo alla vitamina C, e alla catalisi dell'acido fumarico.
Nel 1937 Haworth, per questo risultato, venne insignito del premio Nobel per la
chimica.
Nel 1955 J.J. Burns scoprì che il motivo per cui alcuni mammiferi non riescono
a produrre la vitamina C risede nella mancanza dell'ultimo enzima della catena
metabolica responsabile della sintesi di tale molecola: la L-gulonolattone
ossidasi.
Caratteristiche chimiche
L'acido ascorbico esiste in due forme enantiomere (immagini speculari non
sovrapponibili tra loro) ma solo una di esse, l'enantiomero
(5R)-5-[(1S)-1,2-diidrossietil]-3,4-diidrossifurano-2(5H)-one, è la vitamina C.
È un composto molto idrosolubile, spiccatamente acido, che si presenta sotto
forma di cristalli inodori ed insapori con pH circa 2,5 e rotazione ottica
specifica di circa +20 gradi. La vitamina C assunta con la dieta viene assorbita
a partire dalla bocca, nello stomaco e soprattutto a livello dell'intestino
tenue grazie ad un processo di diffusione passiva dipendente dal sodio. Questo
sistema è molto efficiente soprattutto per basse dosi della vitamina. Via via
che la concentrazione di acido ascorbico cresce, il sistema di assorbimento si
riduce di efficienza fino a valori del 16%. Nel plasma la vitamina circola per
il 90-95% come acido ascorbico e nel 5-10% come acido deidroascorbico. La
vitamina C viene immagazzinata nei tessuti dell'organismo, in particolare, nel
surrene e nel fegato. La quota plasmatica che non viene immagazzinata viene
eliminata con le urine.
Struttura dell'acido L-ascorbico
Struttura dell'acido L-semideidroascorbico
Struttura dell'acido L-deidroascorbico
La vitamina C possiede una forte azione riducente a seguito della presenza di un
gruppo enediolico. In presenza di ossigeno e metalli l'acido ascorbico tende ad
ossidarsi ed a formare acido deidroascorbico ed acqua ossigenata.
Grazie alla forte azione riducente, la vitamina C è utilizzata in molte reazioni
di ossidoriduzione. In particolare la vitamina è in grado di donare un
elettrone, formando così l'acido semideidroascorbico il quale può donare un
secondo elettrone, generando così l'acido deidroascorbico. I potenziali redox di
tali reazioni sono:
* acido semiidroascorbico/acido ascorbico 0,28 Volt,
* acido deidroascorbico/acido semiidroascorbico -0,17 Volt.
Ciò fa della vitamina C un valido donatore di elettroni. Il prodotto finale
delle reazioni descritte, l'acido deidroascorbico, può venir ridotto ad opera di
un enzima dipendente dal glutatione, la deidroascorbato reduttasi, rigenerando,
così, l'acido ascorbico. Solamente l'enantiomero L è biologicamente attivo.
La spiccata azione antiossidante della vitamina C e la sua capacità di mantenere
stabili le vitamine A, E, l'acido folico e la tiamina, viene utilizzata dalle
industrie che la usano (come tale o sotto forma di sale sodico, potassico e
calcico) come additivo nei cibi.
Sigle internazionali
Le sigle con cui l'Unione Europea indica la vitamina C ed i suoi sali, che sono
additivi alimentari importanti per la conservazione dei prodotti nell'industria,
sono:
* E300 per l'acido ascorbico
* E301 per l'ascorbato di sodio
* E302 per l'ascorbato di calcio
* E303 per l'ascorbato di potassio,
* E304 indica un estere formato dall'unione dell'acido ascorbico con un acido
grasso (palmitato o stearato).
L'ascorbato di potassio è stato rimosso dalla lista degli additivi approvati
dalla UE.
Effetti sull'organismo
La funzione biochimica della vitamina C non è ancora chiara in tutti i dettagli.
Sembra, comunque, che abbia un ruolo importante soprattutto in reazioni di
ossidoriduzione catalizzate da ossigenasi. Tra i processi più noti in cui la
vitamina dovrebbe intervenire si ricordano:
* idrossilazione della lisina e della prolina ad opera della prolina idrossilasi
e della lisina idrossilasi, reazioni importanti per la maturazione del
collagene,
* idrossilazione della dopamina per formare la noradrenalina,
* sintesi della carnitina,
* catabolismo della tirosina,
* amidazione di alcuni peptidi con azione ormonale,
* sintesi degli acidi biliari,
* sintesi degli ormoni steroidei per intervento durante le reazioni di
idrossilazione,
* riduzione dell'acido folico per formare la forma coenzimatica,
* aumento dell'assorbimento di ferro per riduzione del Fe (III) a Fe (II)
* azione di rigenerazione della vitamina E per cessione di un elettrone al
radicale α-tocoferossilico.
Sembra, inoltre, che la vitamina C possa diminuire la formazione di nitrosamine
intestinali e ridurre vari composti ossidanti (il radicale superossido, l'acido
ipocloroso e i radicali idrossilici).
Lugol
È possibile determinare la quantità di vitamina C in diverse sostanze attraverso
l'utilizzo del "reattivo di Lugol" e la reazione che avviene tra acido ascorbico
e reattivo di Lugol è:
C6H8O6 + I2 → C6H6O6 + 2HI
acido ascorbico + iodio → acido deidroascorbico + acido iodidrico
Fonti alimentari
Alimento ↓ (mg/100g)
Vit. C ↓
Acerola 1300-1700
Rosa Canina 1250
Peperoncini piccanti 229
Fave fresche crude 33
Piselli freschi crudi 32
Piselli surgelati 30
Peperoncini rossi e gialli 166
Peperoni crudi 151
Peperoni verdi 127
Rughetta o rucola 110
Broccoli 110
Cavoletti di Bruxelles 81
Lattuga 59
Pomodori maturi 25
Pomodori San Marzano 24
Pomodori da insalata 21
Finocchi crudi 12
Kiwi 85
Fragole/Clementine 54
Limoni/Arance 50
Succo di arance 44
Succo di limoni 43
Mandarini 42
Pompelmo 40
Ananas 17
Cocomero 8
Fegato/Rene 10-40
La vitamina C è presente soprattutto nei vegetali a foglia verde, peperoni,
pomodori, kiwi e negli agrumi, particolarmente concentrata nel frutto di
ciliegia amazzonica, l'Acerola e nella Rosa Canina. La vitamina può perdersi nel
caso in cui questi alimenti vengano tenuti all'aria per molto tempo o dentro
contenitori di metallo (es: rame). La cottura può comportare perdita di vitamina
(in taluni casi fino al 75%); tale fenomeno può essere ridotto adottando una
cottura che sia il più possibile rapida ed in poca acqua.
Livelli di assunzione e tossicità
Non sono noti studi che abbiano dimostrato la sussistenza di un livello di
tossicità o reazioni allergiche riconducibili all'assunzione di vitamina C.
Carenza
La carenza di vitamina C determina la comparsa di scorbuto. Questa patologia
interessa in particolare la produzione di collagene e di sostanza cementante
intercellulare. Ciò determina alterazioni a livello dei vasi sanguigni con
comparsa di emorragie, rallentamento della cicatrizzazione delle ferite,
gengiviti con alterazioni della dentina, gengivorragie ed osteoporosi delle
ossa. Nei bambini si ha anche un arresto della crescita. Le varie emorragie
sviluppantesi possono portare anche ad un quadro di anemia sideropenica.
Bassi livelli di acido ascorbico, sufficienti alla sopravvivenza, ma al di sotto
di quelli necessari, sembrano favorire l'aterosclerosi, sia per l'ipotesi
ossidativa sia per l'ipotesi risposta alla lesione. Per la scarsità di vitamina
C nell'organismo, si instaurano situazioni come la progressiva crescita
dell'azione devastante dello stress ossidativo e dei radicali liberi sulle
pareti cellulari vascolari e/o il progressivo impoverimento e cedimento di
collagene nelle pareti cellulari vascolari che venendo tamponato da derivati di
alfa lipoproteine produce, col progressivo accumulo, l'aterosclerosi e, di
conseguenza, tutte le altre pericolosissime sue patologie derivate a cascata.
Dose minima giornaliera
Per dose minima giornaliera s'intende la quantità minima complessiva da assumere
durante il corso dell'intera giornata, suddividendo la dose giornaliera in più
piccole dosi frazionate (dividendo la dose giornaliera in parti uguali) assunte
a intervalli di 3-4 ore.
Si calcola che la quantità minima giornaliera di vitamina C necessaria per
prevenire lo scorbuto sia di circa 10 mg/die. Le quantità consigliate
(raccomandate dai sistemi sanitari nazionali) sono, tuttavia, di poco superiori.
Anzi, nella comunità scientifica vi è ancora acceso dibattito sul dosaggio
efficace effettivo, su limite soglia e sovradosaggio.
Le autorità governative nazionali e sovranazionali così raccomandano:
* 30 mg/die per il Codex Alimentarius
* 40 mg/die in Regno Unitomilligrams per day: the United Kingdom's Food
Standards Agency
* 45 mg/die per l'OMS-WHO
* 60 mg/die in Canada
* 75–120 mg/die per gli adulti, 2 g/die come limite di tolleranza: Food and
Nutrition Board, Institute of Medicine, National Academy of Sciences, Ministero
della Salute, USA.
Le dosi giornaliere raccomandate dalle autorità governative sono contestate da
numerose ricerche indipendenti.
Ricerche indipendenti
La dose consigliata sale, in alcuni casi, a 250 volte e anche oltre rispetto a
quelle indicate dalle autorità governative:
* 400–2.000 mg/die, in base all'età e alle condizioni del soggetto: Linus
Pauling Institute, Università dell'Oregon, USA.
* 500 mg/12 h: Professor Roc Ordman.
* 3.000 mg/die, fino a 30.000 mg durante periodi di malattia: la Fondazione
Vitamina C.
* 6.000–12.000 mg/die: Thomas E. Levy.
* 6.000–18.000 mg/die, fino a 150.000 mg/die durante periodi di malattia:
secondo Linus Pauling, doppio premio Nobel per la Chimica e per la Pace.
Vitamina A(Retinolo) - Vitamine gruppo B - Vitamina B1(Tiamina) - Vitamina B2(Riboflavina) - Vitamina B3(Niacina) - Vitamina B4(Adenina) - Vitamina B5(acido pantotenico) - Vitamina B6(piridossina) - Vitamina B7(colina) - Vitamina B8(biotina) - Vitamina B9(acido folico) - Vitamina B10(acido paraminobenzoico PABA) - Vitamina B12(cobalamina) - Vitamina C(acido ascorbico) - Vitamina D(calciferolo) - Vitamina E(tocoferolo) - Vitamina H - Vitamina K(fillochinone)